Partimos de Toledo por la N-401 en dirección a Ciudad Real; a 4 Km. tomamos el desvío que sale a la izquierda para dirigirnos por la CM-400 en dirección a Mora de Toledo. Atravesaremos las poblaciones de Nambroca y ALMONACID DE TOLEDO cuyo castillo, situado sobre un cerro que domina la población, fue uno de los más fuertes de la Marca Media en la región de Toledo. Ya citado en el 848 en zona árabe, pasó a manos de Alfonso VI como parte de la dote de la princesa Zaida. Donado al Arzobispado de Toledo se ha conservado en su estructura gracias a las reparaciones del Arzobispo don Pedro Tenorio (s. XIV). En el s. XIX fue utilizado por el general Venegas en un baldío intento de detener a los franceses. Su recinto es de planta poligonal con torreones, dos de ellos de planta cuadrada y tres cilíndricos. Conserva alguna saetera de sillares y una bóveda de cañón de ladrillo en el interior. En la población podemos ver su iglesia parroquial del s. XVI.

Tras 5 Km. llegamos a la pequeña población de MASCARAQUE cuyo origen se remonta a los tiempos de la dominación árabe, época en que se construyó el castillo que sería luego del comunero Juan de Padilla, pasando después a los duques de Abrantes. Se utilizó para defender al pueblo frente a una incursión carlista en el s. XIX. Está ubicado junto a la iglesia parroquial del s. XVIII, es de planta rectangular con torres cilíndricas. Se conservan del edificio original la torre del homenaje y parte del lienzo norte, resto de otras tres torres redondas en las esquinas y un cuerpo cuadrangular hasta media altura. Ha sufrido hace poco una restauración de gusto dudoso, colocándole estrellas de cinco puntas sobre algunas de las ventanas y puertas que confunden a algunos viajeros.

Continuamos camino hasta la cercana MORA DE TOLEDO, villa circundada por millón y medio de olivos y que a un kilómetro de la población, sobre un cerro en la carretera que lleva a Tembleque, conserva los restos del castillo de Peñas Negras. Este castillo ya aparece citado en el s. X y también formó parte de la dote de la princesa Zaida, esposa de Alfonso VI. Intervino en la mayor parte de los enfrentamientos entre moros y cristianos durante los siglos XI y XII. En 1.175 Alfonso VIII lo cede a la Orden de Santiago. A partir del s. XV sirvió de prisión a insignes personajes. En este castillo se observan muy diversas etapas constructivas, algunas del siglo XVI: hay vestigios de aljibes y algunas construcciones internas, muros, varias torres, y la del homenaje en el centro. Frente al castillo, al otro lado de la carretera, existe un abrigo con pinturas rupestres del tipo esquemático. En el otro extremo de la Sierra se encuentra la Ermita de Nuestra Señora de la Antigua, importante centro romero de la zona.

Descendemos hasta la población, cuyo origen no podemos precisar con exactitud aunque se sabe con certeza que fue un importante enclave en época árabe. Durante la Guerra de las Comunidades perteneció al partido comunero, siendo incendiada y saqueada por las tropas del Emperador en 1.521. En 1.610 se constituye como cabeza de condado por cesión de Felipe III a don Francisco de Rojas y Guevara.

Su iglesia parroquial es una construcción del gótico tardío ss. XV y XVI. Entre los edificios civiles destaca la Casa de los Sueltos, declarada monumento, su personalísimo Ayuntamiento, el Teatro Municipal y el Casino.

Aquí se celebra el último domingo de abril la Fiesta del Olivo, declarada de interés turístico, con desfiles de carrozas. Mora sigue manteniendo viva la tradición artesana encontrando en ella un curioso taller donde se fabrican cencerros y otro dedicado a la fabricación de alfombras.

Nos dirigimos ahora por la N-400 a Consuegra, desviándonos previamente a visitar la pequeña población de MANZANEQUE que conserva un castillo edificado en el s. XV por don Íñigo de Arévalo que pasó posteriormente al secretario de los Reyes Católicos, Álvarez de Toledo. Su planta es cuadrada con las esquinas redondas, la puerta encuadrada por dos torreones cilíndricos. Ha sido recientemente reconstruido.

Después de recorrer 25 km. llegamos a CONSUEGRA, importante población de la Mancha toledana de origen romano; Tito Livio, Plinio y Ptolomeo la citan en sus escritos como Consaburum, aunque en el lugar hubo poblamientos más antiguos. Debió ser un castro estable pues llegó a tener anfiteatro y un largo acueducto denominado de las Guadalerzas, a 23 Km.; se conservan cercana a la población, en la carretera que va a Urda, restos de la presa romana próxima a la Motilla de Azuer.

La población actual se asienta probablemente sobre el castro romano; fue tomada por los árabes y reconquistada por Alfonso VI. Alfonso VIII la cedió a la Orden Hospitalaria de San Juan, convirtiéndose en cabeza de su Priorato.

Está dominada por el Monte Calderico en el que se alza una típica crestería manchega con los molinos de viento y el castillo y desde donde se puede contemplar un bello panorama de la Mancha y una interesante perspectiva del conjunto urbano.

Los molinos reciben nombres como: la Turca, la Zorra, el Sancho Panza, el Primero, el Blanco... algunos visitables y en el Sancho tiene lugar la fiesta de la Molienda de la Paz, un festival folklórico regional acompañado del Acto de Exaltación Manchega presidido por la Dulcinea y sus damas.

Por la CM-4116, pasando por la citada presa romana, nos dirigimos a URDA, población donde podremos visitar el museo del artista fallecido Guerrero Malagón.

A 17 km. del castillo se encuentra la villa de LOS YÉBENES, importante centro cinegético. Su fundación se remonta a los tiempos del emperador Trajano. En ella encontramos dos iglesias del s. XVI, una renacentista dedicada a Santa María de la que destaca el ábside circular y el retablo de la capilla mayor; la otra a San Juan Bautista, gótica de transición, con una magnífica torre mudéjar. Otros edificios reseñables son el palacio de la Encomienda de San Juan, barroco del s. XVII con modificaciones de los ss. XVII y XX; la ermita de San Blas y algunas casonas. Varios talleres artesanos se dedican a la producción de objetos diversos de cuero y taxidermia.

Proseguiremos camino hacia ORGAZ, importante villa agrícola y ganadera situada en una llanura. Su fundación es muy antigua, los árabes le dieron gran valor y apogeo si damos por cierta la Crónica del Moro Rasis, del s. X; tras la conquista cristiana su primer señor fue el Cid Campeador, siendo villa natal de su esposa doña Ximena. En 1.344 fue cedida con su jurisdicción civil y criminal por Pedro I a su ayo Martín Fernández y alguno de sus inmediatos sucesores debió mandar construir el castillo. En 1.520 Carlos I la cedió a los Pérez de Guzmán con el título de Condes de Orgaz.

Nos dirigiremos a Sonseca pero en lugar de hacerlo por la N-401, tomaremos una provincial que se dirige a ARISGOTAS donde podremos observar un gran número de restos visigodos labrados impostados en los muros de algunas viviendas. En la iglesia, una interesante pila y en el exterior algunas piedras labradas visigodas procedentes, como las del resto del pueblo, de la antigua ermita de San Pedro de la Mata, que se encuentra cercana al pueblo. Los restos que se conservan corresponden a un templo visigótico del s. VII construido durante el reinado de Wamba. Tuvo planta de cruz alargada con brazos cortos, comunicando el crucero con los brazos por arcos de herradura, como puede apreciarse en el arco que se conserva en la parte sur. Fue declarada monumento en 1.931.

Pasaremos por CASALGORDO donde podremos ver la iglesia parroquial, del s. XV, con planta de cruz latina, una nave que se cubre con un artesonado de par y nudillo y su torre, de estilo renacentista. Próxima al camino, llegando a Sonseca, encontramos la llamada Torre Tolanca que son los restos de una atalaya, y llegamos a SONSECA, población que cuenta con una importante industria del mueble y famosa por la exquisitez de sus dulces y mazapanes. Su fundacion se data a comienzos del s. XI. Su conjunto urbano es un típico asentamiento manchego con traza radial de largas calles que parten de la Plaza Mayor. La tipología de las construcciones es la de edificios populares de una o dos alturas con grandes patios.

Saliendo de la población en dirección a Toledo, a la izquierda tomaremos la CM-410 que nos lleva camino de Cuerva, atravesaremos MAZARAMBROZ, población de origen medieval, nombre procedente de la finca o alquería árabe denominada Molino de Amrús. De éste, como la mayoría de los pueblos de la zona, existen en la catedral de Toledo gran cantidad de documentos mozárabes que hacen referencia a ellos, desde el s. XII a finales del XIV. En la finca de La Alcantarilla se conserva una presa romana formada por un muro de tres fachadas en ángulo, tenía dos torreones de toma de los que sólo quedan restos de uno.

  CUERVA es una típica población de las estribaciones de los Montes de Toledo. Tuvo ya fortaleza en el s. XII aunque el castillo que hoy conserva sea de los ss. XV-XVI; es de planta rectangular con torres circulares. En el s. XV perteneció a Íñigo Vélez de Guevara por donación de Enrique IV. Pasó después a Garcilaso de la Vega y a finales del XVI estaba ya deteriorado.

Muy próxima, la imponente villa de VENTAS CON PEÑA AGUILERA paraiso de cazadores y donde junto al despoblado Peña Aguilera, a 1,5 km. antes de llegar al pueblo, están los restos de la llamada Torre de los Moros, pequeña edificación del s. XIII de planta cuadrada, teniendo sepulturas antropomorfas excavadas en la roca en sus proximidades. La población recibe el nombre actual porque hubo en este sitio dos ventas para caminantes y cerca un cerro donde, según la tradición, se posó un águila y en el que apareció una imagen de la Virgen. En este cerro se conserva una ermita en honor de Nuestra Señora del Águila, del s. XVI, con artesonado. Desde aquí tenemos una magnífica vista de la Sierra del Castañar y de la Meseta Cristalina en el que además veremos los interesantes talleres de los canteros que se dedican a la extracción y talla de granito.

A tan solo 11 km., atravesando un bello paisaje se encuentra SAN PABLO DE LOS MONTES, el núcleo de población habitado más alto de los Montes de Toledo (908 m.), típico pueblo de los montes con un urbanismo adaptado al terreno, de calles empinadas y traza irregular. En la plaza Mayor, la iglesia de San Pablo, el Ayuntamiento y edificios de viviendas. En la ladera del cerro de la Mora, a un kilómetro aproximadamente del pueblo y actualmente en ruinas se encuentra un monasterio de Padres Agustinos, próxima a éste, la ermita de la Fuensanta. En la sierra se encuentran los conocidos Baños del Robledillo.

Nos dirigimos a San Martín de Montalbán, atravesando MENASALBAS, población de origen romano como atestiguan los restos arqueológicos que en él se han encontrado. Su iglesia parroquial es del s. XVI, transición del gótico al renacimiento; de la misma época es el rollo de justicia y del s. XVII el Ayuntamiento. En la ermita de San Sebastián podremos ver un interesante artesonado de par y nudillo. En su término, el despoblado de Jumela donde quedan los restos de una iglesia del s. XIV. Un camino nos conduce por bellos parajes hasta el Embalse del Torcón, donde se puede practicar la pesca.

Nuestros pasos se encaminan a SAN MARTÍN DE MONTALBÁN, cuyo interés principal se centra en los dos singulares monumentos de su término municipal: Santa María de Melque y el castillo de Montalbán.

Su origen es muy antiguo, como atestiguan los importantes restos encontrados en sus alrededores. Perteneció a la jurisdicción de La Puebla de Montalbán. Felipe II le concedió el título de villa en 1.665. Su arquitectura popular es la típica de la zona y la de una población eminentemente agrícola. Su iglesia parroquial es del s. XVI, dedicada a San Andrés. Sobre el río Torcón se encuentra el puente romano formado por tres ojos, el central más ancho.

Nuestro próximo destino es LA PUEBLA DE MONTALBÁN, noble y antigua villa monumental, cabeza del estado de Montalbán. Su origen es muy antiguo, habiéndose encontrado restos ibéricos en el mismo casco histórico. Propiedad de los míticos Caballeros Templarios por donación de Alfonso VII en el s. XII, llegando a la Corona con Fernando IV tras pasar por muchas manos: doña Leonor de Aragón, don Álvaro de Luna, su viuda doña Juana Pimentel, el Marqués de Villena don Juan Pacheco, que la hizo mayorazgo en favor de su hijo Alonso Téllez Girón y sus sucesores, que ostentaron el título de Condes de la Puebla de Montalbán.

Y llegamos a POLÁN, donde nos encontramos en el centro de la población con lo que debió ser un castillo de considerables dimensiones, obra del s. XII con añadidos del XIV. Perteneció a don Lope de Zúñiga y después a los marqueses de Cerralbo. Se conservan dos enormes torres, una rectangular con torreones cilíndricos en los ángulos y en el centro de los muros, la otra algo más alta, que debió ser semejante aunque de época posterior. La iglesia prroquial es del s. XVIII con características barrocas y rococó. Repartidas por el pueblo encontramos una serie de casonas interesantes como la Casa de las Columnas, con portada del s. XVI, Casa Bejarano, del XIX y Casa Dorado, de los ss. XIX y XX.

Podremos acercanos hasta la vecina NOEZ para ascender al pico de su mismo nombre (1.034 m.) entre jara, tomillo, cantueso y encinas para disfrutar de la mejor vista del territorio que estamos recorriendo. Existe en la cima un punto geodésico, habiéndose aterrazado para la repoblación de pinos.

Volvemos nuestros pasos y llegamos a GUADAMUR donde, junto al casco urbano, se alza un importante palacio fortaleza del s. XV, perfectamente habilitado y restaurado; fue mandado construir por don Pedro López de Ayala, conde de Fuensalida. Edificado sobre uno anterior árabe, sirvió de alojamiento, entre otros, a Felipe el Hermoso y Juana la Loca, el Cardenal Cisneros y el emperador Carlos. Felipe II recluyó en él a la princesa de Éboli. Tras numerosos incendios y restauraciones, después de la Guerra Civil, fue restaurado y amueblado. El recinto principal es cuadrado, con torres circulares en tres de sus ángulos, la rectangular del homenaje en el otro y torres triangulares en el centro de los muros cortina. La fortaleza está rodeada por un foso que se adapta a la forma de las murallas exteriores.

La población es de origen árabe como indica su nombre río de paso, aunque alcanzó su apogeo en el s. XV y XVI. Su ermita de la Natividad, en la que destaca un ábside mudéjar es obra del s. XV y su iglesia parroquial, del XVI con restauraciones de los ss. XIX y XX. En la ermita de San Antón, del s. XVI popular, hay un pequeño museo etnológico de los Montes de Toledo.

En el camino viejo a Toledo, aproximadamente a un kilómetro se encuentra el sitio denominado Guarrazar, donde hubo un monasterio Agaliense donde hizo su noviciado San Ildefonso, Arzobispo de Toledo y donde estuvieron algún tiempo San Eladio y San Leandro, arzobispos de Toledo y Sevilla, respectivamente. Aquí se encontró el famoso Tesoro de Guarrazar en 1.858, compuesto por coronas votivas, cruces y otras piezas pertenecientes a los reyes visigodos, Suintila, Recesvinto, al abad Teodosio, al Obispo Lucecio... del s. VII y que hoy se encuentran en el Museo Arqueológico Nacional de Madrid y una magnífica réplica en el Museo de los Concilios y la Cultura Visigótica de Toledo.